O disco se tornou também um dos mais famosos e polêmicos da longa carreira de Holiday, por várias razões. Lady in Satin é sempre lembrado como uma obra melancólica, não só pelo repertório escolhido mas pela entrega total de Billie em cada faixa. Costuma ser comparado a In The Wee Small Hours, de Frank Sinatra, igualmente triste de doer (os dois álbuns, inclusive, têm 3 faixas em comum).Ao mesmo tempo, é criticado pelos arranjos de cordas de Ray Ellis, excessivamente melosos e lentos, mas que a vocalista dizia adorar. Esses três dias de gravação foram, segundo se conta, os favoritos de sua carreira.
Inevitavelmente o disco é lembrado por ter chegado às lojas apenas um ano antes da morte de Holiday e mostrá-la com uma voz absurdamente desgastada e rouca. O site Allmusic diz que Billie parecia ter 73 anos e não apenas 43 e ainda assim o disco ganha 4,5 estrelas em 5. No Amazon, de 78 resenhas feitas por consumidores para o disco, 66 lhe dão 5 estrelas.
A trinca último-disco-voz deteriorada-à beira da morte envolveu o álbum numa mitologia própria, com algo de mórbida. Só que não inteiramente verdadeira.
Billie Holiday voltaria aos estúdios pouco mais de um ano depois da gravação de Lady in Satin, para outros três dias de sessões, em março de 1959. As músicas gravadas seriam lançadas apenas depois de sua morte, em julho, em coletâneas, e só mais tarde compiladas num álbum apropriadamente chamado Last Recordings.
Curiosamente a voz dela nas gravações de 1959 está bem melhor do que em Lady in Satin e os arranjos - também de Ray Ellis - menos pomposos e mais contidos.
Mas toda fama - boa e ruim - ficou para Lady in Satin, o "derradeiro" disco de Billie. Fica aqui esta pequena homenagem aos 50 anos das sessões de gravação do disco.
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